唐寅，明代大畫家，“吳門四家”之一。說起唐寅，也就是唐伯虎，可以說有兩個人，就是民間傳說中的唐伯虎和歷史上的唐伯虎，民間傳說中的唐伯虎，浪漫得很；而歷史上的唐伯虎，則是艱難得很。
先從民間傳說中說起。
最著名的傳說要算是“唐伯虎三笑點秋香”了，又有戲，又有電影。故事說的是風流才子唐伯虎看上了無錫華員外夫人的丫鬟秋香，一見鐘情，但華家的深宅大院又使他沒法接近秋香，于是就心甘情愿地將自己賣身為奴去華府當了一名伴讀書童，由此引出了一段風流韻事。
實際上，這故事純系子虛烏有。據考證，華員外，即華太師華察，比唐寅小27歲，當他中進士時，唐寅已經去世三年多了，唐寅怎么可能賣身為奴去華府（自然是中進士以后的華府）做伴讀書童呢？至于秋香，則是成化年間南京的一個妓女，比唐寅大十多歲，與唐寅毫無關系，也根本不是什么華太師夫人的丫鬟。那么為什么編造這樣一段以唐寅為主角的風流故事呢？這主要是因為唐寅后期生活上放蕩不羈，是一位既風流倜儻，又命運悲苦的畫家，人民既同情他，又調侃他，由此才把他納入了故事的“人選”。
又如《唐伯虎給更夫作畫》。故事說的是，有一天，唐伯虎出去訪友，半夜才回來。他家住在一個巷子里，巷口有個柵欄門，一到天黑就上鎖。唐伯虎在巷子門口喊：張老伯，請開門。
看門的更夫一看是唐伯虎，開了門。唐伯虎半夜歸來叫門，也不是一次了，經常麻煩張老伯，因此，有一天，唐伯虎對張老伯說：我準備送您一樣東西，您看了一定高興。
張老伯說：什么東西呢？
唐伯虎說：到時候您就知道了。
話一說完，他就回家去了。
過了十多天，唐伯虎用布包著一件東西來到了張老伯的住處，說：我送給您的東西拿來了。
一邊說著打開布包，拿出一幅畫，接著把畫打開，對張老伯說：這幅畫送給您，您一定得收下。
張老伯高興得不知道說什么好了，只見畫面上畫了三棵竹子，每棵十二節，竹子頂上有一個小鳥，竹子根頭有一蓬獅子草，草上有一個蟈蟈。張老伯連連稱贊：畫得好，畫得好！
唐伯虎說：這畫能幫你看更。
張老伯說：真的？
唐伯虎說：我還能哄您，您回去在起更時把畫掛起來，您看著，小鳥往下跳一節，蟈蟈往上爬一節，您就打一更，小鳥往下跳兩節，蟈蟈爬兩節，您就打二更。這樣，一直打到五更，您就把畫收起來，小鳥和蟈蟈就能回到原位上。第二天起更時再接著用。
并且唐伯虎一再囑咐：一定要收起來，否則就會出事的。
張老伯一聽高興極了，回去一試，果真如此靈驗。
過了一段時間，衙門里管事的人發現張更夫打更打的太準了，覺得奇怪，就把張更夫找來詢問。張更夫是個老實人，一五一十地把這事說了出來。這管事人把這件事報告給了知縣老爺。知縣老爺下令要張更夫把畫拿來給他看看。第二天，張更夫把畫拿給知縣老爺，知縣拿出五十兩銀子，對張更夫說：我賞給你五十兩銀子，你把畫給我留下吧！
張更夫沒辦法，只好拿了銀子走人。
這縣太爺把畫掛在屋子里，第二天起床再一看，不好了，畫面上只剩下三棵竹子，蟈蟈被小鳥吃掉，小鳥飛走了。這是為什么，這是因為五更時沒有把畫收起來。這故事當然也屬于子虛烏有。
唐寅（1470—1523），字子畏，另字伯虎，晚號六如居士，吳縣（今蘇州）人。出身于商人家庭，父親是酒店老板。唐寅自幼才華過人，29歲時赴南京鄉試獲第一（解元），次年赴北京會試，主考官程敏政對他很欣賞，但命運卻與他開了個大玩笑，與他結伴趕考的同鄉徐經行賄買題事發，程敏政、唐寅都受到牽連，下了獄。結果程敏政被罷官，徐經被廢為庶人，唐寅被罰為浙江小吏。
雖然后來他的不白之冤得到澄清，但還是革去了功名，永不得參試。這是一個轉折點，悲苦的命運開始籠罩著他，他不堪忍受如此凌辱，常常借酒澆愁；返回蘇州，家人反目，妻子賭氣回了娘家；他開始玩世不恭，并夜宿青樓，精神十分痛苦。為了排解內心痛苦，于明孝宗弘治十三年（1500）春天，開始了千里壯游，足跡遍及江蘇、安徽、江西、湖北、湖南、福建、浙江七省，歷時十個月。這次壯游對他的藝術產生了極大的影響，從此開始了他讀書賣畫的人生歷程。
然而，落魄的生活又是何等艱難。唐寅一生先后有三個夫人，第一個夫人在唐寅25歲時去世；第二個夫人因唐寅會試案與唐寅離婚；第三個夫人知書達理，是位賢內助，對唐寅的后半生多有幫助。唐寅的大半生飽受著世態炎涼的滋味，這在他的《秋風紈扇圖》中有著深刻的體現。此圖中的仕女，手執紈扇，獨立平坡，徘徊觀望，臉布愁云。有自題詩曰：
秋來紈扇合收藏，
何事佳人重感傷；
請把世情詳細看，
大都誰不逐炎涼。
這首詩寫得詩情畫意，寓意深邃，反映出唐寅飽經人世滄桑，郁郁不得
志的感慨。
唐寅畫名雖高，到了晚年，生活更加艱難。明武宗正德十三年（1518），四十九歲的他是這樣形容自己的：
青山白發老癡頑，
筆硯生涯苦食艱；
湖上水田人不要，
誰來買我畫中山。
名重一時的大畫家落到如此悲慘的境地，令人同情，令人憤然。他，在如此境況下，只活到了54歲，就與世長辭了。
他的詩、書、畫，均有卓越成就，尤其繪畫，他于山水、人物、花鳥，均堪稱第一流。他廣學眾師，博采眾長，工寫兼顧，兼容并包，獨創一派；他那行筆秀潤縝密而又有韻度的畫風，獨樹一幟。
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